La alternativa más rápida y directa es el tren de la Línea Naranja (Orange Line) de la CTA. La estación se encuentra en el Midway Transportation Center, conectado a la terminal por una pasarela cubierta. El viaje hasta The Loop dura aproximadamente 20 a 25 minutos y la tarifa es de USD 2.50.
Midway es una de las mayores bases operativas de Southwest Airlines, que domina la gran mayoría de los vuelos. También operan vuelos regulares Frontier Airlines, Delta Air Lines, Allegiant Air, Porter Airlines (vuelos a Canadá) y Volaris (vuelos a México).
Sí, en el área de Central Market (tras el control de seguridad, junto a la entrada a la Sala B) funciona The Club MDW, accesible mediante membresías como Priority Pass y LoungeKey o mediante la compra de pase de un día. Además, la Sala C alberga un centro USO Lounge reservado exclusivamente para personal militar activo y sus familias.
Todas las agencias de alquiler de autos están agrupadas en una instalación dedicada (Rental Car Facility) en 5150 W 55th Street. Para llegar, debes tomar los autobuses gratuitos de enlace que parten cada 10 a 15 minutos desde la Puerta 2 del nivel inferior de reclamo de equipaje.
No. Por razones de seguridad dispuestas por la TSA, el Aeropuerto Internacional Midway no dispone de casilleros de almacenamiento ni servicio de custodia de maletas en ninguna de sus áreas.
La terminal se encuentra abierta las 24 horas, pero los puntos de inspección de seguridad cierran durante la madrugada. Los pasajeros sin tarjeta de embarque inspeccionada deben permanecer en la zona pública previa a los controles. Muchos hoteles cercanos a lo largo de Cicero Avenue disponen de traslados gratuitos de enlace.